Unisil Ltd.

Innovative and Implementation Company

Silicon compounds - the latest production technologies

Silanes
Properties of organosilanes

Organofunctional silanes, with the general formula RnX3-nSi(CH2)mY [where: n = 0-2, m = mainly 1-3; X = Cl, OR ", OCOR"; Y = Cl, NH2, NR"2, SH, CH=CH2, CN, NCO, OCOR", O-glycidyl] belong to the large group of silane adhesion promoters allowing the binding of the organic (polymer) part to inorganic one. They are characterized by two types of reactivity; group X is easily hydrolysed. These compounds readily produce silanol groups capable of bonding to metal, glass or mineral surfaces (e.g., silica) via siloxane bonds. Non-hydrolyzable Y functional groups are selected depending on their reactivity and chemical relationship to monomeric and polymeric organic compounds (Scheme 1).

Scheme 1.

The addition of a small amount of the appropriate organofunctional silane to the filler-polymer system enables a significant increase in adhesion of the materials, organic and bioorganic compounds to mineral surfaces, significantly improving the physico-chemical properties of the filled and reinforced polymer systems. In addition, organofunctional silanes enable binding of metal complexes (catalysis), enzymes (biochemistry) and separation of  hydrocarbon mixtures (chromatography) on the mineral surfaces. Organosilanes are compounds of the general formula RnX3-nSi(CH2)mCH3 [n = 0-2, m = 0-16 (mainly 3, 7 and 17), X = Cl, OR", OCOR"] with of inorganic substrates surface hydrophobizing properties and crosslinker properties. Among others, they have applications in cross-linking of silicone rubbers. The long alkyl chain determines their hydrophobicity, while the presence of easily hydrolysable X groups at the silicon atom enables the silane molecule to bond to the surface (e.g., silica) to form a Si-O-Si bond and covering it with a hydrophobic coating made of alkyl groups (Scheme 2).

Scheme 2.

The presence of two or more hydrolyzing groups makes it possible to use them in cross-linking of silicone condensation crosslinking rubber, also due to the siloxane bond formed (Scheme 3).

Scheme 3.

Organosilanes are mainly used in the protection of buildings against the effects of moisture and atmospheric pollution as well as polymerization co-catalysts for the second generation of catalytic systems.

Ureidofunkcyjne silany – właściwości i charakterystyka

Scheme 4.

Ureidofunctional silanes (Scheme 4) are colorless or slightly yellow transparent liquids with high density and characteristic odor. Their density depends on the type of ureido derivative. Due to their high density, they are sold as 50% solutions in methanol. These compounds dissolve very well in alcohols, acetone and ethyl ether; they are insoluble in carbon tetrachloride. They react well with water, the reaction takes place both between the alkoxy groups located at the silicon atom and with the ureido groups as well. The main representative of this group of compounds is 3-ureidopropyltriethoxysilane. It is produced by the majority of global silane companies. It is assumed that content of ureidosilane used for the preparation of the solution is at least 95%, and the methanol in which it is dissolved is anhydrous.

Application of 3-chloropropyltri(chloro, alkoxy)silanes

Scheme 5.

These compounds are primarily used in for synthesis of new derivative compounds. They are characterized by very high reactivity towards amines, alcohols, chromium salts and silica surface. 3-chloropropyltrimethoxysilane is much more frequently used compared to 3-chloropropyltrichlorosilane in many fields of technology. It is manufactured on a large scale by many chemical companies. It’s main applications are: 

3-chloropropyltriethoxysilane is less attractive in terms of utility. It is used to modify glass fibers in polymers and to bond silica with polyalkenyl plastics. It is also used to obtain many derivatives of organofunctional silanes.

Trietoksysilan


  • bezbarwna cieczo słabo wyczuwalnym zapachu
  • masa cząsteczkowa: 208 g/mol
  • Twrzenia = 165.5-168 oC
  • Tzapłonu = 30 oC
  • gęstość względna: 1,05 g/ml
  • prężność par: 1,5 mmHg/20 oC
  • związek nierozpuszczalny w wodzie (hydroliza)
  • rozpuszczalny w alkoholach, eterze dietylowym, THF, alkanach, rozpuszczalnikach aromatycznych oraz halogenopochodnych
  • Trietoksysilan (podobnie jak TEOS) jest bezbarwnym, przezroczystym, ciekłym alkoksyfunkcyjnym silanem o słabo wyczuwalnym zapachu. Wykazuje wiele podobnych właściwości do TEOS. Jest bardzo ważnym substratem w katalitycznych reakcjach hydrosililowania (Schemat 1).

    Scheme 1.

    Obecność atomu wodoru przy atomie krzemu sprawia, że trietoksysilan ma właściwości redukujące, w związku z czym jest stosowany jako reduktor w syntezie organicznej (Schemat 2).

    Scheme 2.

    Tetraetoksysilan


  • bezbarwna cieczo słabo wyczuwalnym zapachu
  • masa cząsteczkowa: 164,27 g/mol
  • Twrzenia = 134-135 oC
  • Tzapłonu = 26 oC
  • gęstość względna: 0,89 g/ml (25 oC)
  • prężność par: 8,5 mmHg/25 oC
  • związek nierozpuszczalny w wodzie (hydroliza)
  • rozpuszczalny w alkoholach, eterze dietylowym, THF, alkanach, rozpuszczalnikach aromatycznych oraz halogenopochodnych
  • Tetraetoksysilan (TEOS) jest bezbarwnym, przezroczystym, ciekłym alkoksyfunkcyjnym silanem o słabo wyczuwalnym zapachu. W warunkach kwaśnych lub zasadowych w kontakcie z wilgocią ulega hydrolizie dając jako ostateczny produkt ditlenek krzemu (Schemat 1).

    Scheme 1.

    Wymusza to konieczność przechowywania w szczelnych pojemnikach. Tetraetoksysilan można otrzymać na skalę przemysłową, poprzez reakcje alkoholu etylowego z czterochlorkiem krzemu w obecności substancji neutralizującej chlorowodór, który jest produktem ubocznym (Schemat 2).

    Scheme 2.

    Produkt poddaje się destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. W normalnych warunkach temperatury i ciśnienia jest substancją ciekłą, sklasyfikowaną jako produkt palny, głównie za sprawą temperatury zapłonu wynoszącej 30°C. Szybko wchłania się przez drogi oddechowe, słabo przez skórę. Działa natomiast bardzo szkodliwie w przypadku dostania się do przewodu pokarmowego. Powoduje także silne podrażnienia oczu i błony śluzowej, dlatego przy użytkowaniu powinno się przestrzegać podstawowych zasad bezpieczeństwa, stosować gogle i rękawice ochronne. W przypadku TEOS nie zanotowano działania przewlekłego na organizm ludzki. Związek nie powoduje także mutacji, nie wykazuje działania rakotwórczego.

    Tetraetoksysilan posiada bardzo wiele zastosowań, wykorzystywany jest m. in. jako:

    • preparat utwardzający (wzmacniający) przy produkcji cegieł, a także do wzmocnienia i konsolidacji zniszczonego przez czynniki atmosferyczne kamienia naturalnego, w szczególności piaskowca, terakoty, stiuku, fresków, gliny
    • rozpuszczalnik wodoodporny i kwasoodporny do zaprawy murarskiej i cementu, a także termostabilny rozpuszczalnik do farb i lakierów
    • prekursor do syntezy zol-żel, której produkty znajdują zastosowanie w chemii analitycznej, medycynie i przemyśle farmaceutycznym jako nośniki leków
    • materiał służący do sieciowania polimerów silikonowych
    • prekursor ditlenku krzemu w przemyśle półprzewodnikowym
    • przemysł lotniczy i kosmiczny; do produkcji min. kombinezonów kosmonautów, wyposażenia samolotów
    • półprodukt w syntezach organicznych i nieorganicznych
    • produkcja elastomerów silikonowych
    • w chemii powłok i uszczelniaczy
    • promotor adhezji

    Selection of organofunctional silanes for polymers

    Thermosetting polymers

    Elastomers

    Thermoplastics

    Compatibility of the substrate type in modification using organofunctional silanes


    Unisil Products: Silanes

    Alkoxysilanes

    Catalog number

    U-13

    3-Aminopropylotriethoxysilane

    U-15

    N-2-Aminoethyl-3-aminopropylotrimethoxysilane

    U-73

    Trietoksysilan

    U-74

    Tetraetoksysilan

    U-141

    N-Fenylo-3-aminopropylotrimetoksysilan

    U-142

    N-Benzylo-3-aminopropylotrimetoksysilan

    U-211

    n-Oktadecylotrimetoksysilan

    U-222

    n-Oktylotrietoksysilan

    U-231

    1,2-Bis(trimetoksysililo)etan

    U-232

    1,2-Bis(trietoksysililo)etan

    U-311

    3-Chloropropylotrimetoksysilan

    U-511

    3-Metakryloksypropylotrimetoksysilan

    U-521

    3-Butyloksypropylotrietoksysilan

    U-522

    3-Fenoksypropylotrietoksysilan

    U-523

    3-Benzyloksypropylotrietoksysilan

    U-611

    Winylotrimetoksysilan

    Chlorosilanes

    Catalog number

    U-71

    Trichlorosilane

    U-72

    Tetrachlorosilane

    U-210

    n-Oktadecylotrichlorosilan

    U-310

    3-Chloropropylotrichlorosilan

    U-610

    Trichlorowinylosilan

    U-612

    n-Octylotrichlorosilan

    U-613

    n-Decylotrichlorosilan

    U-614

    (3-Metakryloksypropylo)trichlorosilan

    U-615

    Fenylotrichlorosilan

    Other

    Catalog number

    U-15 H3

    Stabilized hydrolyzate of U-15

    U-740

    Krzemian etylu
    U-740 M Mieszanina odlewnicza na bazie krzemianu etylu i alkoholu

    Unisil Ltd.
    Kwiatkowskiego 8, 33-100 Tarnów
    Phone: +48 14 637 46 75, Fax: +48 14 637 30 39, e-mail: sekretariart@unisil.pl


    ×



    ×
    x

    Private Policy